La aerolínea de ultra bajo costo realizó el primero de sus vuelos entre los dos países cuando el WO 652 de Swoop voló desde el Aeropuerto Internacional Lester B Pearson de Toronto (YYZ) al Aeropuerto Internacional Juan Gualberto Gómez en Varadero (VRA), Cuba, el pasado 11 de enero de 2023; un trayecto que dura aproximadamente 3 horas 40 minutos.